Une Debian 'fraiche' c'est l'assurance d'une machine saine et propre.
Quand vous installerez OCS, faites une sauvegarde de /etc/apache (avec un tar c), vous pourrez revenir à un Apache d'origine (sans avoir à le désinstaller, le purger et le réinstaller). (Pensez à sauvegarder /etc/php.)
Si vous avez une base MySQL (MariaDB), il suffit de la sauvegarder (avec mysqldump) et de récupérer le fichier sur la Debian 'fraiche'.
AMHA, pour installer des applications telle OCS (GLPI, ...), il faut un minimum de connaissances sur :
- MySQL (MariaDB) : création d'un user, droits sur une base, sauvegarde, restauration;
- Apache2 : fichier de conf, de site, activation, désactivation, démarrage, vérif de conf, lire les logs, les virtualhost
Et ça, ça n'est indiqué nulle part ...
Pour Apache, un bon début
https://doc.ubuntu-fr.org/apache2